案件に使用しているフォーム（申請フォーム／承認フォーム）にて
使用できない埋め込みフォントを設定している可能性があります。

Create!Webフロー 5.4.1（パッケージ版）／Create!Webフロー Cloud V5.4.1-0 より、
埋め込みフォントに関する以下のチェックを追加しました。
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埋め込みフォントが設定されたオブジェクトを含む入力フォームの申請・承認時、
該当の埋め込みフォントがサーバー環境にインストールされていない場合、申請・承認をエラーとする
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※以下のリリースノートを参照ください。
　・Create!Webフロー リリースノート V5.4.1
　・Create!Webフロー Cloud リリースノート V5.4.1-0

この対応により、V5.4.1（パッケージ版）／V5.4.1-0（クラウド版）にて申請・承認時に以下の状態が発生します。

　・対象外の埋め込みフォントを設定したフォームの申請や承認など（※）ができない
　　◆対応している埋め込みフォント
　　　- IPA明朝(埋め込み)
　　　- IPAゴシック(埋め込み)

　　（※）以下の操作ができなくなります。
　　　　　【申請時】
　　　　　　申請／ 保存（下書き保存）
　　　　　　※別名申請、再申請、下書きからの申請、自動申請、API（オプション）による申請も含む
　　　　　【承認時】
　　　　　　承認／保留／差戻し／一括承認／連続承認
　　　　　　※API（オプション）による承認・差戻しも含む

■対応方法
　1)フォームマネージャーにて該当のフォーム（申請／承認フォーム）のオブジェクトのフォントを確認し
　　「IPA明朝」「IPAゴシック」以外を設定したオブジェクトについて
　　「IPA明朝」「IPAゴシック」の埋め込みフォント、または、埋め込みフォント以外のフォントに変更してください。

　　　　例）MS Pゴシック(埋め込み) → 「IPAゴシック(埋め込み)」または「MSゴシック」

　2)申請／承認フォームいずれも変更した後、フォームを保存し、アップロードします。

なお、「PDFファイルの生成中にエラーが発生しました」のメッセージは
本事象以外のケースでも表示されることがあります。
原因が不明の場合、「お問い合わせ」より弊社サポートまでお問い合わせください。