可能です。
設定方法につきましては、ご利用のバージョンの以下手順をご確認ください。
　・V5をご利用の場合
　・V4をご利用の場合

◆V5の場合

　1）管理者権限を持つユーザーでワークフローシステムにログインします。
　2）ヘッダメニュー [管理] - [コンテンツ管理] をクリックします。
　3）サイドメニューの [ルート] をクリックし「ルート」画面を表示します。
　4）ファイル添付を必須にしたいルートをクリックし、ルートの編集画面を表示します。
　5）申請者オブジェクトをクリックし、画面右側に表示する項目で以下を設定します。

　　　・最小添付ファイル数　：チェックあり
　　　・コンボボックス　　　：1個

　　　

　6）[保存]ボタンをクリックし設定を保存します。

　詳細は、マニュアルページよりご利用バージョンの以下のマニュアルをご確認ください。
　──────────────────────────
　ワークフローシステム リファレンス
　　－ ルート
　　　－ ルートの編集
　　　　－ オブジェクト
　　　　　－ 申請者
　──────────────────────────

◆V4の場合

　1）管理者権限を持つユーザーでDesignerにログインします。
　2）[フロー]をクリックし、登録フロー一覧よりファイルの添付を必須としたいフローを選択し
　　 [フローのプロパティ]ダイアログを表示します。
　3）[ルート編集]ボタンをクリックし、ルートエディタ画面を表示します。
　4）ルート上の申請者オブジェクトをクリックし、「申請者のプロパティ」を表示します。
　5）「申請者のプロパティ」で以下を設定して、[OK]ボタンをクリックします。

　　　・最小添付ファイル数　：チェックあり
　　　・コンボボックス　　　：1個

　　　

　6) フローを保存します。

　※モバイル端末では申請時にファイルを添付できないため、
　　最小添付ファイル数を設定した場合、申請できません。

　詳細は、マニュアルページよりご利用バージョンの以下のマニュアルをご確認ください。
　──────────────────────────
　ワークフローシステム Designerリファレンス
　　－ 第2章．機能説明
　　　－ フロー
　　　　－ フローを作成する
　　　　　－ 申請者のプロパティ
　──────────────────────────

添付ファイルのファイルサイズなどを制限する場合は
添付ファイルを制限したい をご確認ください。